Este álbum, lanzado para coincidir con el décimo aniversario luctuoso de Prince, está conformado por tracks inéditos, grabados durante varias fases de su carrera. El incluirlos en orden cronológico estuvo bien, pero en cuanto a lo memorable y relevante de las canciones, la estrategia no siempre funciona. I Am You es completamente funk y cantada con el falsete que caracterizaba a Prince en su primer álbum (data de 1977). Tick Tick Bang es rock, de la época de Controversy; Heaven (parecida a su más grande hit, When Doves Cry) refleja el sonido que tenía la banda del cantante durante su mejor época, y I Wonder es el mejor track de este álbum; es un tema grabado en las sesiones del álbum Batman y de The Black Album. Desafortunadamente, la peor canción de este repertorio es, precisamente, la elegida como sencillo (With This Tear, escrita para Celine Dion), lo cual echa por la borda todo el esfuerzo de promoción. Los últimos cuatro tracks, si bien no pueden considerarse desechables, sí exponen el concepto del "Lados B": interesantes, pero no merecedores de ser incluidos en un álbum. Sobre todo el último (How Come U Don't Call Me Anymore), que es una interminable balada en vivo. Timeless está dirigido a los grandes fans de Prince, pero su contenido no tiene ese brillo necesario para generar un éxito póstumo, como sí ha habido en los álbumes lanzados tras la muerte de Michael Jackson, Freddie Mercury o Elvis Presley. Los encargados del legado musical del gran artista de Minneapolis iban bien en su objetivo, pero lo que al final presentan es un trabajo a medio terminar.